תשובה:

כבר בימי הגמרא היו נוהגים לומר "לחיים" בזמן השתייה. מסופר על רבי עקיבא שעשה משתה לבנו, ועל כל כוס שהביא אמר "יין וחיים לפה הרבנים" (ויש אפשרות שהוא התכוון להגיד "יין וחיים לפי דרכי הרבנים" – שבת סז ע"ב). אבל לא מוסבר שם למה אמר דווקא "חיים", חוץ מזה שזה סוג של ברכה (רש"י שם).
הסבר לאמירת "לחיים" נמצא כבר במדרש תנחומא. שם מסופר שכשבית הדין היה חוקר עדים בדיני נפשות, היו שואלים אותם "סברי מרנן?" זאת אומרת "איך אתם סוברים, האם הוא חייב מיתה או לא?", והעדים היו עונים או "לחיים" או "למיתה". ואם באמת בית הדין היה צריך להוציא להורג אדם, היו נותנים לו קודם כוס של יין חזק וטוב … ולכן, ממשיך המדרש, כשיש בידי שליח ציבור כוס של קידוש או הבדלה, הוא אומר "סברי מרנן" והקהל עונה "לחיים", כדי להגיד שהכוס הזאת תהיה לחיים ולברכה, ולא כמו הכוס של יין שמביאים לאלה שנהרגים (מדרש תנחומא פרשת פקודי סימן ב). או, בלשון ספר שיבולי הלקט, "והן עונין לו 'לחיים', כלומר שתה בלב טוב כי יין זה יין של חיים הוא".
באופן דומה, יש שמסבירים שהגמרא (סנהדרין ע ע"א) אומרת שלא נברא יין אלא לנחם אבלים – ולכן עונים "לחיים", להראות שלא תהיה שתייה זאת שתיית אבלים, חס ושלום (ב"ח ס"סי קעד).
יש עוד טעם שמופיע בדעת זקנים מבעלי התוספות (פרשת שמיני, על הפסוק "יין ושכר אל תשת וגו'"). הם מסבירים שלפי דעה אחת, עץ הדעת בגן עדן היה יין, ולכן "נהגו העולם כשמברך בציבור אומר 'סברי מרנן' והם עונים 'לחיים'", כנראה להפוך את הקלקול שיצא מעץ הדעת לברכה.
באותו עניין, יש האומרים שמפני שהיין גרם קללה לעולם בימי נוח, על כן אומרים "לחיים", שהיין הזה לא יזיק לנו כלום, רק שיהיה לחיים. והם משיבים "לחיים", זאת אומרת "הלואי שתהיה לך אותה שתיה לחיים ולא להזיק" (ב"ח שם).
נאמר בשם החתם סופר שהיה מקפיד לא לומר "לחיים טובים", מפני שזה בגימטריא "קללה", אלא סבר שיש לומר "לחיים ולברכה".
לסיום, יש מחלוקת מתי לומר "לחיים" בסתם שתיית יין (לא בזמן קידוש או הבדלה), האם יש לברך תחילה ולטעום מעט, ורק אחר כך להגיד "לחיים", שהרי כבוד שמים עדיף על כבוד בני אדם (פרי מגדים מש"ז קעד, יא), או האם עדיף לומר "לחיים" לפני הברכה והשתייה, מפני שגדול כבוד הבריות (א"ר קעד, יז). למעשה שתי הנהגות אלו מקובלות. לחיים, לחיים!

לעוד שאלות של הרב ספרלינג